Obsah
Kyselina benzoová je pevná, bílá, krystalická látka, která je chemicky klasifikována jako aromatická karboxylová kyselina. Jeho molekulární vzorec může být zapsán jako C7H6O2. Jeho chemické vlastnosti jsou založeny na skutečnosti, že každá molekula sestává z karboxylové skupiny připojené k aromatickému kruhu. Karboxylová skupina může podléhat reakcím za vzniku produktů, jako jsou soli, estery a halogenidy kyselin. Aromatický kruh může být podroben reakcím, jako je sulfonace, nitrace a halogenace.
Molekulární struktura
Mezi karboxylovými kyselinami má kyselina benzoová nejjednodušší molekulární strukturu, ve které je jediná karboxylová skupina (COOH) přímo připojena k atomu uhlíku benzenového kruhu. Molekula benzenu (molekulárního vzorce C6H6) je tvořena aromatickým kruhem se šesti atomy uhlíku, ke kterému je připojen atom vodíku. V molekule kyseliny benzoové nahrazuje skupina COOH jeden z kruhových vodíků. Pro označení této struktury je molekulární vzorec kyseliny benzoové (C7H6O2) obecně napsán jako C6H5COOH.
Chemické vlastnosti kyseliny benzoové jsou založeny na její molekulární struktuře. Reakce kyseliny benzoové mohou zahrnovat zejména modifikace karboxylové skupiny nebo aromatického kruhu.
Tvorba solí
Kyselá skupina kyseliny benzoové je karboxylová skupina a reaguje s bází za vzniku soli. Například reaguje s hydroxidem sodným (NaOH) za vzniku benzoátu sodného, iontové sloučeniny (C6H5COO-Na +). Kyselina benzoová i benzoát sodný se používají jako konzervační látky v potravinách.
Výroba esterů
Kyselina benzoová reaguje s alkoholy za vzniku esterů. Například ethylalkoholem (C2H5OH) tvoří kyselina benzoová ethylbenzoát, ester (C6H5CO-O-C2H5). Některé estery kyseliny benzoové jsou změkčovadla.
Výroba halogenidu kyseliny
S chloridem fosforečným (PCI 5) nebo thionylchloridem (SOCl2) reaguje kyselina benzoová za vzniku benzoylchloridu (C6H5COCl), který je klasifikován jako halogenid kyseliny (nebo acyl). Benzoylchlorid je vysoce reaktivní a používá se k tvorbě dalších produktů. Například reaguje s amoniakem (NH3) nebo aminem (jako je methylamin, CH3-NH2) za vzniku amidu (benzamid, C6H5CONH2).
Sulfonace
Reakce kyseliny benzoové s dýmavou kyselinou sírovou (H2SO4) vede k sulfonaci aromatického kruhu, ve kterém funkční skupina SO3H nahrazuje atom vodíku v benzenovém kruhu. Produkt je převážně meta-sulfobenzoová kyselina (SO3H-C6H4-COOH). Předpona "meta" označuje, že funkční skupina je připojena ke třetímu uhlíku vzhledem k bodu připojení karboxylové skupiny.
Nitrace
Kyselina benzoová reaguje s koncentrovanou kyselinou dusičnou (HNO3) v přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru, což vede k nitraci kruhu. Výchozí produkt je převážně kyselina meta-nitrobenzoová (NO2-C6H4-COOH), ve které je funkční skupina NO2 připojena k kruhu v poloze meta vzhledem ke karboxylové skupině.
Halogenace
V přítomnosti katalyzátoru, jako je chlorid železitý (FeCl3), reaguje kyselina benzoová s halogenem, jako je chlor (Cl2), za vzniku halogenované molekuly, jako je kyselina meta-chlorbenzoová (Cl-C6H4-COOH). V tomto případě je atom chloru připojen k kruhu v poloze meta k karboxylové skupině.